Jesienią 1908 oku Kupała przenosi się do Wilna, gdzie współpracuje z redakcją Naszej Niwy. W okresie wileńskim życia poety powstaje wiele jego sztandarowych utworów – m.in. Maładaja Biełarus, Zakliataja Kwietka, Adcwitannie. Niektóre z tych utworów drukowane są w Naszej Niwie. W 1908 roku w Sankt Petersburgu ukazuje się pierwszy tom poezji Kupały pod tytułem Żalejka. W październiku tego roku Petersburski Komitet do spraw Druku przy Ministerstwie Spraw Wewnętrznych wydaje decyzję o konfiskacie tomu jako wydania antypaństwowego oraz o pociągnięciu jego autora do odpowiedzialności.

Na wrzesień 1913 roku datowany jest najwybitniejszy utwór w przedrewolucyjnej twórczości Kupały – dramat Raskidanaje hniazdo (Rozrzucone gniazdo). Na przykładzie wiejskiej rodziny, która traci cały swój dobytek ukazana jest tragedia narodu białoruskiego. Sztuka została pokazana na scenie dopiero po rewolucji 1917roku, a wydrukowana jeszcze później – w 1919 roku w Wilnie. W 1924 roku Kupała wydaje poemat "Bieznazounaje", w którym wychwala walkę o niezależność w poprzednich latach i wzywa, by nie zaprzestawać zmagań, utrwalać to, co zostało już osiągnięte i pozostawić po sobie w pełni wolną Białoruś.  28 czerwca 1942 roku Kupała tragicznie ginie, spadając ze schodów w hotelu Moskwa. Do tej pory nie udało sie wyjaśnić czy był to nieszczęśliwy wypadek, samobójstwo czy może zaplanowane morderstwo. Poeta pochowany został w Moskwie na cmentarzu Bagańkowskim. Po dwudziestu latach jego szczątki przewiezione zostały na Białoruś. Obecnie Janka Kupała spoczywa na cmentarzu wojskowym w Mińsku, obok mogiły Jakuba Kołasa.